(E)-methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1435942-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,6-difluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1435942-20-3
• 化学式: C₁₁H₈F₂O₃
• 分子量: 226.18
• InChiKey: WGFLNUXZQKIRRY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到(R,E)-methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2-hydroxy-2-((2-phenyloxazol-5-yl)methyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  小β，γ-不饱和α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应

  摘要：

  完成了β，γ-不饱和小α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应。该工艺基于利用手性N，N'-二氧化物/ MgII催化剂，可为所需的产品提供优异的...

  DOI：

  10.1039/c5cc02748a
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-1,3-difluorobenzene 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans Using a Chiral N,N′-Dioxide as Organocatalyst

  摘要：

  The bifunctional organocatalyst C3 N,N'-dioxide has been successfully applied to the asymmetric cascade Michael/hemiacetalization reaction of alpha-substituted cyano ketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters for the synthesis of multifunctionalized chiral dihydropyrans. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol400894j