N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 1430962-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• CAS: 1430962-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: IDWOFYJPDHKDNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以0.237 g的产率得到苯乙酮N,N-(苄基(戊-4-烯-1-基)氨基甲酰基)肟
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpent-4-en-1-amine 、 N,N'-羰基二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone oxime 在 N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以0.05 g的产率得到3-methoxy-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w