2-碘-N-(2-甲基苄基)苯胺 | 1039834-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(2-甲基苄基)苯胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(2-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-[(2-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1039834-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• mdl: MFCD11179841
• 分子量: 323.176
• InChiKey: JIHPQYBVUAQAFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  385.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(2-甲基苄基)苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-邻甲苯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化双 C-N 键形成，用于从 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠合成多种苯并咪唑

  摘要：

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588086
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-碘-N-(2-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Copper-Catalyzed Double C–S Bonds Formation <i>via</i> Different Paths: Synthesis of Benzothiazoles from <i>N</i>-Benzyl-2-iodoaniline and Potassium Sulfide
  作者：Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yuan Yang、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1021/ol403638d

  日期：2014.2.7

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiazoles from easily available N-benzyl-2-iodoaniline and potassium sulfide has been developed. The results show copper-catalyzed double C-S bond formation via a traditional cross-coupling reaction and an oxidative cross-coupling reaction.