O-triisopropylsilyl 4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1->2)]-β-D-galactopyranoside | 1392506-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: O-triisopropylsilyl 4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1->2)]-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1392506-71-6
• 化学式: C₄₅H₆₃N₃O₉Si
• 分子量: 818.095
• InChiKey: LGRXUMUTHXBPNT-NTJFAJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl 4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1->2)]-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1->3)]-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  QS-21 变体的合成和临床前评估导致简化的疫苗佐剂和机械探针

  摘要：

  QS-21 是一种有效的免疫刺激皂苷，目前正在临床研究中作为各种疫苗的佐剂，以治疗传染病、癌症和认知障碍。在此，我们报告了简化 QS-21 同源物的设计、合成和临床前评估，以定义对佐剂活性至关重要的关键结构特征。线性四糖结构域的截断表明，三糖变体与 QS-21 等效，而相应的二糖和单糖同源物分别具有更强的毒性和更弱的效力。三糖系列中酰基链结构域的修饰表明末端羧酸具有良好的耐受性，而末端胺导致佐剂活性降低。在某些情况下，末端胺的酰化可以 恢复佐剂活性并能够合成荧光标记的 QS-21 变体。用这些探针进行的细胞研究表明，与传统观点相反，这些荧光标记皂苷中最高的佐剂活性不只是与质膜结合，而是被树突细胞内化。

  DOI：

  10.1021/ja305121q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-4-O-benzyl-L-rhamnopyranose 、 4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-1-O-triisopropylsilyl-D-galactose 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.63h， 以82%的产率得到O-triisopropylsilyl 4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1->2)]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  QS-21 变体的合成和临床前评估导致简化的疫苗佐剂和机械探针

  摘要：

  QS-21 是一种有效的免疫刺激皂苷，目前正在临床研究中作为各种疫苗的佐剂，以治疗传染病、癌症和认知障碍。在此，我们报告了简化 QS-21 同源物的设计、合成和临床前评估，以定义对佐剂活性至关重要的关键结构特征。线性四糖结构域的截断表明，三糖变体与 QS-21 等效，而相应的二糖和单糖同源物分别具有更强的毒性和更弱的效力。三糖系列中酰基链结构域的修饰表明末端羧酸具有良好的耐受性，而末端胺导致佐剂活性降低。在某些情况下，末端胺的酰化可以 恢复佐剂活性并能够合成荧光标记的 QS-21 变体。用这些探针进行的细胞研究表明，与传统观点相反，这些荧光标记皂苷中最高的佐剂活性不只是与质膜结合，而是被树突细胞内化。

  DOI：

  10.1021/ja305121q