4-iodobutyl (E)-3-phenylprop-2-enoate | 143903-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-iodobutyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 143903-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: XBLYKLRCOTXQEL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯 、 4-iodobutyl (E)-3-phenylprop-2-enoate 生成 6-nitro-5(E)-hexenyl 3-phenyl-2(E)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI

  摘要：

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.

  DOI：

  10.1021/jo00046a027
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂酸钠 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-iodobutyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Liu, Yunkui; Zhang, Yongmin, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 2, p. 214 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and Reactivity of Bis(iodozincio)methane in Tetrahydrothiophene
  作者：Seijiro Matsubara、Yuhei Yamamoto、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2877

  日期：1999.9

  Addition of tetrahydrothiophene (THT) to THF solution of bis(iodozincio)methane modified the stability and reactivity: EXAFS analysis indicated that THF stabilizes bis(iodozincio)methane in a monomeric structure; the species reacts with acyl chlorides to give 1,3-diketones.

  在双(碘锌基)甲烷的四氢呋喃溶液中加入四氢噻吩（THT）改进了其稳定性和反应活性：EXAFS分析表明，四氢呋喃使双(碘锌基)甲烷稳定在单体结构中；该物质与酰基氯反应生成1,3-二酮。
• Cu-Catalyzed Dual C–O Bonds Cleavage of Cyclic Ethers with Carboxylic Acids, NaI, and TMSCF₃ to Give Iodoalkyl Ester
  作者：Dong Lu、Wenjian Guan、Xiaogang Yang、Yuzhi Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00732

  日期：2022.4.22

  Herein, by dual C–O bond cleavage of cyclic ethers with Cu catalysis, we eventually led to the development of a selective three-component coupling of commercially available chemicals, carboxylic acids, ethers, and halogens to synthesize more than 70 iodoalkyl esters in the presence of TMSCF3. This allows for the concise synthesis of highly functionalized iodoalkyl esters directly. And the synthetic

  在此，通过在 Cu 催化下环状醚的双 C-O 键断裂，我们最终开发了市售化学品、羧酸、醚和卤素的选择性三组分偶联，以合成超过 70 种碘代烷基酯。 TMSCF 3的存在。这允许直接简明合成高度官能化的碘代烷基酯。并且还公开了合成昆虫信息素。
• 铜催化环醚与羧酸构建碘代烷基酯类化合物的研究
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114853603A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明目的在于提供一种烷基碘酯的制备新方法，通过铜催化环醚的双C‑O键断裂，开发了一种选择性的三组分偶联剂，在TMSCF3存在下合成70多种碘代烷基酯，该偶联剂由市售化学品，羧酸、环醚和碘化钠组成。这允许直接简洁地合成高度官能化的碘烷基酯，而无需制备活化的羰基中间体或相应的醇，也因此补充了传统的碘烷基酯合成。此外，还公开了合成昆虫信息素和丙磺舒衍生物的合成方法。该催化剂的制备方法过程简单、绿色、高效、成本低廉、官能团兼容性好和后处理简单，具有工业化生产的潜在价值。