3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-N-methyl-D-manno-2-octulosonamide | 123443-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-N-methyl-D-manno-2-octulosonamide
• 英文别名: (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-N-methyl-2-oxobutanamide
• CAS: 123443-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: SBCGFJQCEMYGLU-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-N-methyl-D-manno-2-octulosonamide 生成 [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-6-(methylcarbamoyl)oxan-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ESSWEIN, ANGELIKA;BETZ, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 213-223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-N-methyl-D-manno-2-octulosonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳负离子。第36部分.. 3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛基磺酸（KDO）及其衍生物的合成†

  摘要：

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720205