methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1149376-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1149376-56-6
• 化学式: C₅₁H₅₆O₁₁
• 分子量: 844.999
• InChiKey: ZLERFSDQMDFDSE-KRCRLAFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1,4-bis[methyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(2->1)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-β-D-glucopyranosyl]but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  均聚法合成二价2,2'-连接的甘露糖衍生物

  摘要：

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083283
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  均聚法合成二价2,2'-连接的甘露糖衍生物

  摘要：

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083283