benzyl (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoate | 135677-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoate；benzyl (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoate
• CAS: 135677-47-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: XOEYNNQLKXPONK-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl (8R,9S)-9,10-epoxy-8-<(2'R,3'S)-2'-hydroxy-3'-methylpentanoyloxy>-9-methyldeca-2E,4E,6E-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸酯 在 ammonium hydroxide 、 lithium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 benzyl (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Horsham, Mark A.; Jarrett, Sandra R. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of C2-Modified Analogs of the Antimycobacterial Natural Product Pyridomycin
  作者：Maryline Kienle、Patrick Eisenring、Barbara Stoessel、Oliver P. Horlacher、Samuel Hasler、Gwénaëlle van Colen、Ruben C. Hartkoorn、Anthony Vocat、Stewart T. Cole、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01457

  日期：2020.2.13

  A series of derivatives of the antimycobacterial natural product pyridomycin have been prepared with the C2 side chain attached to the macrocyclic core structure by a C-C single bond, in place of the synthetically more demanding enol ester double bond found in the natural product. Hydrophobic C2 substituents of sufficient size generally provide for potent anti-Mtb activity of these dihydropyridomycins

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。