[(2R,3S,4R)-3-Methoxy-6-oxo-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetaldehyde | 323181-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3-Methoxy-6-oxo-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R)-3-methoxy-6-oxo-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 323181-73-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: XAXNXARLMXENBE-QVWLAYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3-Methoxy-6-oxo-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-5-Methoxy-4-prop-2-ynyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [(2R,3S,4R)-3-Methoxy-6-oxo-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9