N-(1-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-one | 70804-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70804-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₁₀S₂
• 分子量: 463.486
• InChiKey: LORNUQHGUJPMDH-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以86 %的产率得到3-(-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 topo II 抑制和 DNA 嵌入设计、合成、分子建模和抗肿瘤评价 S-糖基化若丹宁

  摘要：

  摘要 在本研究中，5-亚芳基绕丹宁衍生物3a-f、N-糖基化绕丹宁6、S-糖基化绕丹宁7、N-葡萄糖苷绕丹宁8和S-糖基化 5-亚芳基绕丹宁13a-c合成并筛选针对一组癌细胞的细胞毒性，并研究有效的分子靶标和机制细胞死亡。端基异构体通过快速柱色谱法分离，其构型通过 NMR 光谱法指定。所研究化合物的稳定结构在分子水平上建模，并在 B3LYP/6-31 + G (d,p) 水平上进行 DFT 计算，以检查它们的电子和几何特征。发现量子化学描述符与实验观察之间存在良好的相关性。有趣的是，化合物6诱导了对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞的有效细胞毒性，IC为 50与 Dox 7.67、8.28 和 6.62 µM 相比，值分别为 11.7、0.21 和 1.7 µM。对于分子靶标，与 Dox（IC 50 = 9.65 和 31.27 µM）相比，化合物6表现出拓扑异构酶 II 抑制和

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163996
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(1-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside analogs by addition-cyclization reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑硫脲（I）与各种肼反应，生成4-取代的1-酰基硫脲类化合物。通过与甲氧基钠处理，它们的环化反应产生了类似核苷的衍生物。还研究了(I)与硫缬酸反应生成取代的1,3-硫代氮杂环己烷。

  DOI：

  10.1135/cccc19812197

文献信息

• US4367226A
  申请人：——

  公开号：US4367226A

  公开（公告）日：1983-01-04