N-<(o-methoxyphenylthio)methyl>formamide | 118617-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<(o-methoxyphenylthio)methyl>formamide
• 英文别名: N-((2-methoxyphenylthio)methyl)formamide；N-[(2-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]formamide
• CAS: 118617-57-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: AGPDTNFVLWIJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(o-methoxyphenylthio)methyl>formamide 在 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1-isocyanocyclohexyl)(2-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES
  [FR] COMPOSITION, SYNTHÈSE ET UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE D'ISONITRILES

  摘要：

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。这些异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有灵活性，可以具有多种取代模式。这些异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。

  公开号：

  WO2015127226A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 反应 13.75h， 生成 N-<(o-methoxyphenylthio)methyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰基甲基异氰酸酯的合成及其与苯乙酮不对称诱导反应的倾向比较1

  摘要：

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87684-5

文献信息

• Asmic: An Exceptional Building Block for Isocyanide Alkylations
  作者：Embarek Alwedi、J. Armando Lujan-Montelongo、Bhaskar R. Pitta、Allen Chao、Rodrigo Cortés-Mejía、Jorge M. del Campo、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02574

  日期：2018.9.21

  Asmic addresses the long-standing challenge of alkylating isocyanides, providing access to isocyanides with diverse substitution patterns. The o-anisylsulfanyl group serves a critical dual role by facilitating deprotonation-alkylation and providing a latent nucleophilic site through an unusual arylsulfanyl-lithium exchange.
• Synthesis of the Isocyanide Building Block Asmic, anisylsulfanylmethylisocyanide
  作者：Embarek Alwedi

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0147

  日期：——