N-<(o-methoxyphenylsulfonyl)methyl>formamide | 118617-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(o-methoxyphenylsulfonyl)methyl>formamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)sulfonylmethyl]formamide
• CAS: 118617-58-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: JYCYEGFKSAINNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(o-methoxyphenylsulfonyl)methyl>formamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 triethyl((4-(((2-methoxyphenyl)sulfonyl)methylene)-1-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰甲基异氰化物的铜催化烯烃化 4-CF3 取代的环己二烯酮：一种静电排斥控制的区域选择性开关策略

  摘要：

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201333
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-<(o-methoxyphenylsulfonyl)methyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰基甲基异氰酸酯的合成及其与苯乙酮不对称诱导反应的倾向比较1

  摘要：

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87684-5

文献信息

• Alkyl Sulfinates: Formal Nucleophiles for Synthesizing TosMIC Analogs
  作者：J. Armando Lujan-Montelongo、Angel Ojeda Estevez、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/ejoc.201403615

  日期：2015.3

  Alkyl sulfinates function as formal nucleophiles in Mannich-type reactions to give sulfonyl formamides, which are readily dehydrated to the corresponding sulfonylmethyl isonitriles. The efficient, two-step synthesis provides a general route to sulfonylmethyl isonitriles from readily available methyl sulfinates or thiols. Mechanistic analysis reveals that the unusual nucleophlicity of the alkyl sulfinates

  烷基亚磺酸盐在曼尼希型反应中用作正式的亲核试剂，生成磺酰甲酰胺，后者很容易脱水成相应的磺酰甲基异腈。高效的两步合成为从容易获得的亚磺酸甲酯或硫醇制备磺酰甲基异腈提供了一条通用途径。机理分析表明，烷基亚磺酸盐的异常亲核性源于亚磺酸的原位释放。