4-cyclopropylbut-3-en-1-ol | 20840-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: cis-4-Cyclopropyl-3-butenol-(1)；(Z)-4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• CAS: 20840-09-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LQJXQXWCIKZTAH-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylbut-3-en-1-ol 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化下未活化烯烃的对映选择性烷基化

  摘要：

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12333
• 作为产物：
  描述：

  双环丙基酮 生成 4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基硼酸酯的均烯丙基重排：反式-4-芳基-3-丁烯醇的立体有规合成

  摘要：

  甲基芳基环丙基羰基硼酸酯的热分解，然后水解，产生了1-芳基-1-环丙基乙烯和4-芳基-3-戊烯醇的混合物。类似地，芳基cyclopropylcarbinylborates得到反式-4-芳基-3-丁烯醇，而二环carbinyl硼酸给出的混合物中反式-和顺式-4-环丙基-3-丁烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96826-7