3-ethyl-7-(benzylidenamino)-1-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3a]pyrimidin-5(1H)-one 3-carboxylate | 1588773-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-7-(benzylidenamino)-1-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3a]pyrimidin-5(1H)-one 3-carboxylate
• CAS: 1588773-18-5
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅O₃
• 分子量: 421.843
• InChiKey: YCSJSFMYIVVQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylidenamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 、 ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到3-ethyl-7-(benzylidenamino)-1-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3a]pyrimidin-5(1H)-one 3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤与含有氨基和硫酮基团的杂环反应的位点选择性导致具有潜在抗菌活性的稠合杂环

  摘要：

  腙酰卤与 6-(benzylidenamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 和 2,3-diaminoquinazolin-4-one 反应位点选择性地提供 3-取代-7-(benzylidenamino) )-1-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-嘧啶-5(1H)-酮，[1,2,4,5]四嗪基[6,1-b]喹唑啉- 6(4H)-one 和 3-甲基-2-(4-取代-苯基肼基)-[1,2,4] 三嗪基 [3,2-b]quinazolin-10-ones 收率良好。通过化学证据及其 IR、1H、13C NMR 和 MS 光谱阐明了新合成化合物的结构。此外，一些产品针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选。

  DOI：

  10.1134/s1068162014010075