5-chloro-3,6-dimethylbenzofuran | 1008-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-3,6-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 5-chloro-3,6-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 1008-58-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LARYJSDQUOGRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  258.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,6-dimethylbenzofuran 在 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 在 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-chloro-3,6-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳酰氟作为双功能试剂用于苯并呋喃的氟芳酰化脱芳构化

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01735

文献信息

• Metal- and Reagent-Free Anodic C−C Cross-Coupling of Phenols with Benzofurans leading to a Furan Metathesis
  作者：Sebastian Lips、Bernardo Antonio Frontana-Uribe、Maurice Dörr、Dieter Schollmeyer、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201800919

  日期：2018.4.20

  Heterobiaryls consisting of a phenol and a benzofuran motif are of significant importance for pharmaceutical applications. An attractive sustainable, metal‐ and reagent‐free, electrosynthetic, and highly efficient method, that allows access to (2‐hydroxyphenyl)benzofurans is presented. Upon the electrochemical dehydrogenative C−C cross‐coupling reaction, a metathesis of the benzo moiety at the benzofuran

  由苯酚和苯并呋喃基序组成的杂二芳基在药物应用中具有重要意义。提出了一种有吸引力的，可持续的，无金属和无试剂，电合成且高效的方法，该方法可使用（2-羟苯基）苯并呋喃。在电化学脱氢CC交叉偶联反应中，苯并呋喃中的苯并部分发生了复分解反应。这在羟苯基部分上产生了取代模式，该取代模式不能通过直接偶联方法相容。单步协议易于在不分隔的电解槽中进行，因此具有可扩展性，并且本质上是安全的。
• Energy transfer-enabled unsymmetrical diamination using bifunctional nitrogen-radical precursors
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Roman Kleinmans、Felix Katzenburg、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-022-00883-3

  日期：——

  photosensitized dearomative unsymmetrical diamination of various electron-rich (hetero)arenes with bifunctional diamination reagents, producing a series of previously inaccessible vicinal diamines with excellent regio- and diastereoselectivity. A class of bifunctional nitrogen-radical precursors was developed to simultaneously generate two N-centred radicals with different reactivity via an energy transfer

  邻位二胺，尤其是不对称的，是生物活性分子、天然产物和药物中最常见的结构基序之一。虽然碳-碳双键的催化二胺化提供了快速获得二胺的途径，但这些反应通常仅限于通过过渡金属或高价碘试剂催化安装未分化的氨基官能团。在此，我们公开了各种富电子（杂）芳烃与双功能二化试剂的无金属、光敏化去芳构不对称二化反应，产生了一系列以前无法获得的具有出色区域选择性和非对映选择性的邻位二胺。开发了一类双功能氮自由基前体，通过能量转移过程同时产生两个具有不同反应活性的以氮为中心的自由基。此外，还发现该协议适用于多种烯烃。值得注意的是，形成的邻位二胺具有两个不同的氨基官能团，亚胺或酰胺单元可以很容易地正交转化为未受保护的胺，从而促进选择性下游转化。
• TYROSINE KINASE INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3293177A1

  公开（公告）日：2018-03-14

  The present invention relates to a tyrosine kinase inhibitor and a pharmaceutical composition comprising same. The tyrosine kinase inhibitor of the present invention has the structures as shown in the following formula (I) or (II):

  本发明涉及一种酪氨酸激酶抑制剂及其药物组合物。本发明的酪氨酸激酶抑制剂具有下式（I）或（II）所示的结构：
• Tyrosine kinase inhibitor and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：GUANGDONG RAYNOVENT BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10654808B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to a tyrosine kinase inhibitor and a pharmaceutical composition comprising same. The tyrosine kinase inhibitor of the present invention has the structures as shown in the following formula (I) or (II):

  本发明涉及一种酪氨酸激酶抑制剂及其药物组合物。本发明的酪氨酸激酶抑制剂具有下式（I）或（II）所示的结构：
• Visible-light-induced direct C–N coupling of benzofurans and thiophenes with diarylsulfonimides promoted by DDQ and TBN
  作者：Zhiyuan Liu、Wenliang Wu、Jiangyu Yang、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132853

  日期：2022.7