β-acetoxy-N-ethylcinnamamide | 75735-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-acetoxy-N-ethylcinnamamide
• CAS: 75735-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SGEYQYFAZJCENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-acetoxy-N-ethylcinnamamide 在 水 作用下， 生成 N-ethylbenzoylacetamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自异恶唑盐的烯醇酯的形成，重排和水解

  摘要：

  N-叔丁基苯甲酰基酮亚胺（2c）在水中在25°[[生成酰胺（7c）]的水合反应是通过酸催化（在pH <6时）和非pH依赖的途径进行的。注意到通过乙酸的一般酸催化导致烯醇酯（3）。这些酯的进一步反应（3; R =甲基，乙基，或卜吨）在水溶液中进行了研究。在碱性溶液（pH> 6）（3; R 1 = Me或Et）经历HO - -催化的相邻的酰胺基的参与，得到Ñ酰基类似物（5），这是在随后水解成酰胺（7）速率可能比（5）的形成速率慢或快。但是，当R = Bu t时，没有O →观察到N酰基重排[即（3c）→（5c）]；取而代之的是发生缓慢的碱催化的烯醇酯水解，直接得到（7c）。在酸性溶液中，所有研究的烯醇酯都以几乎相同的速率水解。评论了这些结果对于使用异恶唑鎓盐（1）[烯醇酯的前体（3）]作为肽合成试剂的意义。

  DOI：

  10.1039/p29800001326