dimethyl 3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)pentanedioate | 1331741-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: dimethyl 3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)pentanedioate
• CAS: 1331741-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₆O₉P
• 分子量: 488.394
• InChiKey: GHXQNIXZGVSJLJ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  210.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)pentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 dimethyl 3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160