lithium (3R)-8-(3-trifluoromethylphenyl)-7-morpholin-4-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5-H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1293895-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: lithium (3R)-8-(3-trifluoromethylphenyl)-7-morpholin-4-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5-H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: lithium;(3R)-7-(morpholin-4-ylmethyl)-5-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1293895-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N₂O₄S*Li
• 分子量: 446.376
• InChiKey: HGMCUVADRRBXPB-RSAXXLAASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-bromomethyl-5-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 lithium (3R)-8-(3-trifluoromethylphenyl)-7-morpholin-4-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5-H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025

文献信息

• Synthesis and application of a bromomethyl substituted scaffold to be used for efficient optimization of anti-virulence activity
  作者：Erik Chorell、Christoffer Bengtsson、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Pralay Das、Hanna Uvell、Arun K. Sinha、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.025

  日期：2011.4

  is the synthesis of a C-7 bromomethyl substituted derivative of the ring-fused dihydrothiazolo 2-pyridone pilicide scaffold. From this versatile and reactive intermediate various heteroatom-linked substituents could be introduced on the scaffold including amines, ethers, amides and sulfonamides. In addition, carbon-carbon bonds could be introduced to the sp3-hybridized bromomethyl substituted scaffold

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。