S-ethyl-D-2-thio-mannose | 15356-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl-D-2-thio-mannose
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R)-3-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 15356-42-0
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: KZXGZIMTQMOXAP-WZPXOXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl-D-2-thio-mannose 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 S-ethyl-D-2-thio-glucose
  参考文献：
  名称：

  2- S-乙基-2-硫代己糖己糖的立体化学：2-硫代醛糖的现成差向异构化

  摘要：

  酸催化的3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（1）中C-2羟基被乙硫基取代的过程可能会发生构型反转上磺砜离子中间体，得到2- S-乙基-2-硫代D-甘露糖的二乙基二硫缩醛（2）（9），游离糖（9）在pH 8时特别容易差向异构化，得到葡萄糖-模拟（8）。

  DOI：

  10.1039/c29700001038
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-5,6,6-三(乙基硫烷基)己烷-1,2,3,4-四醇(non-preferredname) 在 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 生成 S-ethyl-D-2-thio-mannose
  参考文献：
  名称：

  2- S-乙基-2-硫代己糖己糖的立体化学：2-硫代醛糖的现成差向异构化

  摘要：

  酸催化的3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（1）中C-2羟基被乙硫基取代的过程可能会发生构型反转上磺砜离子中间体，得到2- S-乙基-2-硫代D-甘露糖的二乙基二硫缩醛（2）（9），游离糖（9）在pH 8时特别容易差向异构化，得到葡萄糖-模拟（8）。

  DOI：

  10.1039/c29700001038

文献信息

• Characterization and interconversions of 2-S-ethyl-2-thio-d-mannose diethyl dithioacetal and the facile epimerization of 2-thio-d-mannopyranose derivatives
  作者：Derek Horton、Peter Norris、Bertold Berrang

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00399-1

  日期：1996.3

  3,4,5,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithioacetal (2) reacts with ethanethiol under acidic conditions to afford 3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-2-S-ethyl-2-thio-D-mannose (3), the stereochemistry at C-2 of which has been assigned by chemical conversions on its debenzoylated derivative, the crystalline 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose diethyl dithioacetal (4). In the presence of mercuric chloride (1.1 molar

  3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基二硫缩醛（2）在酸性条件下与乙硫醇反应生成3,4,5,6-四-O-苯甲酰基-2-S-乙基- 2-硫代-D-甘露糖（3），其C-2的立体化学是通过其脱苯甲酰化衍生物（2-S-乙基-2-硫代-D-甘露糖二乙基二硫缩醛）的化学转化来确定的（4） 。在氯化汞（1.1摩尔当量）的存在下，4转化为结晶的2-S-乙基-1,2-二硫代-α-D-甘露呋喃糖苷（5）。4的完全脱汞得到糖浆2-S-乙基-2-硫代-D-甘露吡喃糖（6），其特征为苯hydr 7和结晶的α-吡喃糖四乙酸酯9。用氯化汞和碳酸氢钠水溶液进一步处理4导致分离出6，以及其结晶2准分子，2-S-乙基-2-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（10）。6的再巯基化得到甘露糖基二乙基二硫缩醛4作为主要产物，而类似的10处理则产生2-S-乙基-1，2-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙基（13）。已经研究了2转化为3
• Désaminaiton nitreuse de dérivés glucidiques en chaine ouverte. Accés aux dérivés du 2-S-éthyl-2-thio-D-manno-furanose
  作者：J. Defaye、T. Nakamura、D. Horton、F. Kerstin、D. Philips

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86106-6

  日期：1971.3