(4-{[(5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)amino]methyl}phenyl)acetic acid methyl ester | 1349698-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-{[(5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)amino]methyl}phenyl)acetic acid methyl ester
• CAS: 1349698-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 366.214
• InChiKey: PRMGRBZMEXZMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{[(5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)amino]methyl}phenyl)acetic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[5-(4-carboxymethyl-benzylcarbamoyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基质金属蛋白酶-13吲哚抑制剂的发现

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm201129m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 phosphorus oxybromide 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4-{[(5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)amino]methyl}phenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于片段的基质金属蛋白酶-13吲哚抑制剂的发现

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm201129m