(αR,α'R,4R,5R)-α,α'-diethyl-2,2-dimethyl-α,α'-diphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol | 911207-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αR,α'R,4R,5R)-α,α'-diethyl-2,2-dimethyl-α,α'-diphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
• CAS: 911207-90-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: XVXTXNRGTKHBHC-OHUMZHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,α'R,4R,5R)-α,α'-diethyl-2,2-dimethyl-α,α'-diphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis((R)-1-methoxy-1-phenylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (αR,α'R,4R,5R)-α,α'-diethyl-2,2-dimethyl-α,α'-diphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007

文献信息

• Nucleophilic Addition Reactions of 1,4-Diketones Derived from Tartaric Acid: Synthesis of TADDOL Analogues
  作者：Kavirayani Prasad、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1055/s-2006-942422

  日期：2006.7

  A systematic investigation of the reduction and Grignard reagents addition to 1,4-diketones derived from tartaric acid was carried out. It was found that the reduction proceeded with high selectivity using K-Selectride as the reducing agent; while Grignard reagent addition was highly dependent on structure of the dione as well as on the Grignard reagent. The resultant 1,4-diols represent a series of novel TADDOL analogues.

  对酒石酸衍生的 1,4-二酮的还原和格氏试剂添加进行了系统研究。研究发现，使用 K-选择性氮化物作为还原剂，还原过程具有很高的选择性；而格氏试剂的加成则高度依赖于二酮的结构以及格氏试剂。由此产生的 1,4 二醇代表了一系列新型 TADDOL 类似物。