9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl) adenine | 121409-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl) adenine
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 121409-44-7
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 487.515
• InChiKey: LFLNLGUAFCWMRQ-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose 、 sodium adeninate 在 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以43%的产率得到9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl) adenine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2'-deoxy-.beta.-adenosine

  摘要：

  2'-去氧-β-腺苷可以通过本发明的过程工业化和容易地获得，而不需要使用昂贵或危险的材料。该过程包括以下步骤：从腺嘌呤制备腺嘌呤盐，让盐与戊糖衍生物缩合以分离出腺嘌呤衍生物，然后消除保护基。

  公开号：

  US05262531A1

文献信息

• The Synthesis of 2′-Deoxyadenosine<i>via</i>Stereospecific Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh、Hajime Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1989.235

  日期：1989.2

  The coupling reaction of the sodium salt of adenine, which could be easily prepared by deprotonation with sodium hydroxide or sodium methoxide, with 1-α-chloro-2-deoxyribose derivative proceeded in a good stereospecific manner in acetone as a solvent to give the β-anomer of the corresponding acylated adenosine.

  腺嘌呤的钠盐（可以通过用氢氧化钠或甲醇钠去质子化轻松制备）与1-α-氯-2-脱氧核糖衍生物的偶联反应在丙酮作为溶剂中以良好的立体定向方式进行，得到β相应酰化腺苷的端基异构体。
• Process for preparing 2'-deoxy-beta-adenosine
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0350292A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  2′-deoxy-β-adenosine can be easily obtained industrially without using expensive or dangerous materials by the process of the present invention, which comprises the steps of: allowing an adenine salt to condense with a hydroxyl protected derivative of pentofuranose to produce a hydroxyl protected derivative of adenine, and then eliminating the protecting groups.

  2′-脱氧-β-腺苷可以通过本发明的工艺在不使用昂贵或危险材料的情况下轻松地工业化获得，该工艺包括以下步骤：使腺嘌呤盐与戊呋喃糖的羟基保护衍生物缩合，生成腺嘌呤的羟基保护衍生物，然后消除保护基团。
• US5262531A
  申请人：——

  公开号：US5262531A

  公开（公告）日：1993-11-16