cis-methyl ester of 3'-deoxy-3'-thiothymidine 3',5'-cyclic(phosphorothiolate) | 278602-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cis-methyl ester of 3'-deoxy-3'-thiothymidine 3',5'-cyclic(phosphorothiolate)
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2-methoxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]oxathiaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 278602-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₆PS
• 分子量: 334.29
• InChiKey: TUXAKFSOVISKEF-SYHQSTGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl ester of 3'-deoxy-3'-thiothymidine 3',5'-cyclic(phosphorothiolate) 在 盐酸 、 甲酸 、 水 作用下， 生成 1-((4aR,6R,7aS)-2-Hydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]oxathiaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-3-mercapto-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester 、 methyl S-(3'-deoxy-3'-thymidinyl) hydrogen thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-Deoxy-3'-thiothymidine 3',5'-Cyclic(phosphorothiolate)的顺式-甲基酯的水解反应

  摘要：

  3'-脱氧-3'-硫代胸苷 3'-S,5'-O-环（硫代磷酸酯）（1a）的顺式甲酯的水解，随后进行了 HPLC 和 MS。在 pH 5 时为氢氧根离子。未催化和酸催化的反应分别以 9:1 和 1:3 的摩尔比生成两种硫代磷酸二酯，即 3'-S,5'-O-环硫代磷酸酯 2 和 3'-S-硫代磷酸酯甲酯 3 . 氢氧根离子催化反应产生摩尔比为 1:2 的内环 P-O 和 P-S 键断裂产物（分别为 3 和 4）。建议通过水分子对碳原子的攻击和伴随的 C-O 键断裂来进行不依赖于 pH 的反应，而碱性和酸性反应涉及亲核试剂对磷原子的攻击和拟旋转硫代正膦中间体的形成. 在酸性条件下，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1987::aid-ejoc1987>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(2,4-dinitrophenyldisulfanyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-methyl ester of 3'-deoxy-3'-thiothymidine 3',5'-cyclic(phosphorothiolate)
  参考文献：
  名称：

  Li, Xiang; Cosstick, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1091 - 1092

  摘要：

  DOI：