5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine | 119005-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-sulfanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119005-68-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 530.645
• InChiKey: YODCDOOWHWYFSQ-KWXIBIRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine 在 2-硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O,O-dimethyl 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidin-3'-yl phosphorothiolate
  参考文献：
  名称：

  New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages

  摘要：

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79587-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-3'-S-benzoyl-3'-thiothymidine 生成 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  COSSTICK, RICHARD;VYLE, JOSEPH S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, 992-993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and phosphorus–sulphur bond cleavage of 3′-thiothymidylyl(3′-5′)thymidine
  作者：Richard Cosstick、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1039/c39880000992

  日期：——

  The title compound is readily prepared from 5′-O-monomethoxytrityl-3′-thiothymidine (5); cleavage of the P–S bond can be accomplished by mild oxidative hydrolysis.

  标题化合物易于由5'- O-单甲氧基三苯甲基-3'-硫代胸苷（5）制备；参见图5。P–S键的裂解可通过温和的氧化水解来完成。
• Synthesis of novel pyrophosphorothiolate-linked dinucleoside cap analogues in a ball mill
  作者：Olga Eguaogie、Leonie A. Cooke、Patricia M. L. Martin、Francesco Ravalico、Louis P. Conway、David R. W. Hodgson、Christopher J. Law、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1039/c5ob02061a

  日期：——

  Exploiting the rapid kinetics and low solvent requirements of mechanochemically-activated reactions, the instability of phosphorothiolate monoesters was bypassed enabling one-pot hydrolytic desilylation and phosphate coupling to be achieved in a ball mill.

  利用机械化学激活反应的快速动力学和低溶剂需求，绕过了磷硫酸单酯的不稳定性，实现了一锅法水解去硅基和磷酸酯偶联反应。这是在球磨机中完成的。
• Li, Xiang; Scott, Gerard K.; Baxter, Anthony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2123 - 2130
  作者：Li, Xiang、Scott, Gerard K.、Baxter, Anthony D.、Taylor, Roger J.、Vyle, Joseph S.、Cosstick, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Solid phase synthesis of oligonucleotides containing 3′-thiothymidine
  作者：Richard Cosstick、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80776-0

  日期：1989.1
• Li, Xiang; Cosstick, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1091 - 1092
  作者：Li, Xiang、Cosstick, Richard

  DOI：——

  日期：——