3'-deoxy-3'-(2,4-dinitrophenyldisulfanyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine | 142827-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-(2,4-dinitrophenyldisulfanyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytrityl-3'S-(2,4-dinitrophenyldithio)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-[(2,4-dinitrophenyl)disulfanyl]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142827-02-9
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₉S₂
• 分子量: 728.803
• InChiKey: GYNAVUZXPAYQNY-NGYIUDBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(2,4-dinitrophenyldisulfanyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 在 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfanylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages

  摘要：

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79587-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 5'-O-monomethoxytrityl-3'-thiothymidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3'-deoxy-3'-(2,4-dinitrophenyldisulfanyl)-5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Li, Xiang; Scott, Gerard K.; Baxter, Anthony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2123 - 2130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Li, Xiang; Cosstick, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1091 - 1092
  作者：Li, Xiang、Cosstick, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Li, Xiang; Scott, Gerard K.; Baxter, Anthony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2123 - 2130
  作者：Li, Xiang、Scott, Gerard K.、Baxter, Anthony D.、Taylor, Roger J.、Vyle, Joseph S.、Cosstick, Richard

  DOI：——

  日期：——
• New methods for the synthesis of 3′-S-phosphorothiolate internucleoside linkages
  作者：Joseph S. Vyle、Xiang Li、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79587-6

  日期：1992.5

  Efficient procedures are described for the synthesis of dinucleoside phosphorothiolates using either a Michaelis-Arbusov-type reaction or a phosphotriester approach.