rac-(2R,3S,3aR,5R,7aS,8S,8aS,9R)-1,1,2,3,8a-pentachloro-3a-methoxy-2,3,3a,4a,5,7a,8,8a-octahydro-1H-2,5,8-(epimethanetriyl)dicyclopenta[b,e]pyran | 97380-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2R,3S,3aR,5R,7aS,8S,8aS,9R)-1,1,2,3,8a-pentachloro-3a-methoxy-2,3,3a,4a,5,7a,8,8a-octahydro-1H-2,5,8-(epimethanetriyl)dicyclopenta[b,e]pyran
• CAS: 97380-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₅O₂
• 分子量: 376.494
• InChiKey: JGTLUPPFCPLJCV-ODHRKYOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syn-12-hydroxyaldrin 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rac-(2R,3S,3aR,5R,7aS,8S,8aS,9R)-1,1,2,3,8a-pentachloro-3a-methoxy-2,3,3a,4a,5,7a,8,8a-octahydro-1H-2,5,8-(epimethanetriyl)dicyclopenta[b,e]pyran
  参考文献：
  名称：

  乙酰化syn-12-羟基艾氏剂和syn-12-羟基异狄氏剂及其二氢衍生物的三氟甲磺酸盐：氯取代基对相邻双键参与的还原作用

  摘要：

  hexachlorotetracyclo两种几何异构体[6.2.1.1的三氟甲磺酸盐的乙酸水解速率3,6 .O 2,7 ]十二碳-4,9-二烯-12-醇（6，8 ;顺式-12-hydroxyaldrin，顺式-12-羟基-异艾）和hexachlorotetracyclo [6.2.1.1两种几何异构体3,6- .O 2,7-十二碳-9-烯-12-醇（7，9 ;顺式-12-羟基4,5-dihydroaldrin，顺已经确定了-12-羟基-4,5-氢异狄氏剂。结果表明，相邻的双键通过“ClCCCl-”基团参与，该基团与初始次级碳正离子（> CH·OSO）并列。2 CF 3与包含类似位置的-CH = CH-基团（例如4）的非氯化原型相比可忽略不计。8和9的累加产物是原始碳环体系的乙酸盐，但在64°时6的累加产生唯一重排的产物六氯五环[7.2.1.O 2,8 .O 3,5。 O 4 ]十二烯基-6基乙酸酯10。乙酸在64°

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96439-7