5-tert-Butylcarbamoyl-4-formyl-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 214285-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-Butylcarbamoyl-4-formyl-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-(tert-butylcarbamoyl)-4-formyl-2,3-dihydropyrazine-1-carboxylate
• CAS: 214285-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WKSIOEJCYDPUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.801±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butylcarbamoyl-4-formyl-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 <(R)-BINAP(COD)Rh>OTf 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(tert-butylcarbamoyl)-4-formylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric hydrogenation approach to the synthesis of the Crixivan® piperazine intermediate

  摘要：

  The Crixivan(R) HIV protease inhibitor piperazine intermediate 2 was prepared by a four step sequence using a chiral hydrogenation of the tetrahydropyrazine 9 to establish the absolute stereochemistry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01484-1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-tert-Butylcarbamoyl-4-formyl-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric hydrogenation approach to the synthesis of the Crixivan® piperazine intermediate

  摘要：

  The Crixivan(R) HIV protease inhibitor piperazine intermediate 2 was prepared by a four step sequence using a chiral hydrogenation of the tetrahydropyrazine 9 to establish the absolute stereochemistry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01484-1