(E)-ethyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate | 1592934-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(oxolan-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 1592934-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KAXJBICPZYDCHT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己炔 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和过氧化物的分子内反应合成氧杂环

  摘要：

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ja5026276

文献信息

• Zinc-mediated CH-activation of tetrahydrofuran under mild conditions for the regioselective addition to aryl-propiolates
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c4cc03348e

  日期：——

  The CH-activation of THF is realized in a zinc-mediated process using a dibromocyclopropane as a crucial additive. The highly regioselective addition to aryl-substituted propiolates as well as the regio- and stereoselective addition to diynes are described.

  THF 的 CH 活化是在锌介导的过程中使用二溴环丙烷作为关键添加剂实现的。描述了芳基取代的丙炔酸酯的高度区域选择性加成以及二炔的区域和立体选择性加成。