4,5-Dimethyl-1,3-di-iso-propyl-2-selenoimidazolin | 151483-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-1,3-di-iso-propyl-2-selenoimidazolin
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-selone；4,5-Dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazole-2-selone
• CAS: 151483-95-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂Se
• 分子量: 259.253
• InChiKey: OQANJDSVQAARHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-1,3-di-iso-propyl-2-selenoimidazolin 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非官能化（杂）芳烃的亲电硫醇两步合成不对称二芳基硫醚

  摘要：

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201802806
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 mg的产率得到4,5-Dimethyl-1,3-di-iso-propyl-2-selenoimidazolin
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的空间特性影响电子探针的性能

  摘要：

  尺寸很重要。已经研究了N-杂环卡宾的N-取代基大小对两种常见的基于 NMR 的电子探针的影响，强调必须注意确保探针提供有意义的配体特性信息。也就是说，确保你衡量你想要什么。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100796

文献信息

• Alkynylthioimidazolium Salts: Efficient Reagents for the Synthesis of Alkynyl Sulfides by Electrophilic Thioalkynylation
  作者：Javier Peña、Garazi Talavera、Bernd Waldecker、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201604760

  日期：2017.1.1

  a highly modular, clean, and scalable access to a broad variety of alkynyl sulfides in good‐to‐excellent yields. The utility of this protocol was showcased by the preparation of alkynyl sulfides, which are particularly difficult to obtain or simply unavailable through the existing methodologies. In addition, the synthetic method was extended to the preparation of alkynyl selenides.

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。
• Preparation and Characterization of P₂ BCh Ring Systems (Ch=S, Se) and Their Reactivity with N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Cameron M. E. Graham、Clément R. P. Millet、Amy N. Price、Juuso Valjus、Michael J. Cowley、Heikki M. Tuononen、Paul J. Ragogna

  DOI：10.1002/chem.201704337

  日期：2018.1.12

  Four‐membered rings with a P2BCh core (Ch=S, Se) have been synthesized by the reaction of phosphinidene chalcogenide (Ar*P=Ch) and phosphaborene (Mes*P=BNR2). The mechanistic pathways towards these rings are explained by detailed computational work that confirmed the preference for the formation of P−P, not P−B, bonded systems, which seems counterintuitive given that both phosphorus atoms contain bulky

  通过次膦硫属元素化物（Ar * P = Ch）和磷杂环丁烯（Mes * P = BNR 2）的反应合成了具有P 2 BCh核的四元环（Ch = S，Se ）。通过详细的计算工作解释了通向这些环的机制途径，这些工作证实了形成P-P而不是P-B键合体系的偏好，鉴于两个磷原子都含有庞大的配体，这似乎是违反直觉的。新合成的杂环以及已知的（RPCh）n个环的反应性（n= 2，3），是通过添加N-杂环卡宾来探测的，这表明所有研究的化合物都可以充当低配位磷物种的来源。
• Kuhn, Norbert; Henkel, Gerald; Kratz, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 7, p. 973 - 977
  作者：Kuhn, Norbert、Henkel, Gerald、Kratz, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn, Norbert; Kratz, Thomas; Henkel, Gerald, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 849 - 852
  作者：Kuhn, Norbert、Kratz, Thomas、Henkel, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLEN ALS LIGANDEN XXII. 2-CHALKOGENOIMIDAZOLINE ALS LIGANDEN IN PENTACARBONYLMETALL-KOMPLEXEN
  作者：Norbert Kuhn、Riad Fawzi、Thomas Kratz、Manfred Steimann、Gerald Henkel

  DOI：10.1080/10426509608029645

  日期：1996.1.1

  The chalcogenoimidazoline complexes NR-CMe-CMe-NR-C=X . M(CO)(5) (VIII-XI; R = Me, iso-Pr; X = S, Se, Te; M = Cr, Mo, W) are obtained from the metal hexacarbonyls (M = Cr, Mo, W) and the chalcogenoimidazolines IV-VIL. ln these complexes the chalcogeno ligands exhibit strong donor properties according to the sequence Te > Se > S which is demonstrated by n. m. r. and i. r. data. The X-ray structures of N(iso-Pr)-CMe-CMe-N(iso-Pr)-C=X . Cr(CO)(5)(X = S; Se; VIIIa, IXa) are reported.