tert-butyl 3-chloro-2-oxohex-5-enoate | 1415391-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-chloro-2-oxohex-5-enoate
• CAS: 1415391-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: HOETYENKBKORAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-2-oxohex-5-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 C₄₂H₄₀ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxy)-3-chloro-1-oxohex-5-en-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 2,2-二氯乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 3-chloro-2-oxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 (3 + 2)-环化合成功能化 γ-丁内酯

  摘要：

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja511701j