7-(phenylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1644565-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(phenylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-7-(phenylamino)-4H-chromen-4-one；7-Anilino-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1644565-42-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: NREMPBCBUJGWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 苯胺 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯硼酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到7-(phenylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮的多功能钯催化交叉偶联反应合成黄酮衍生物

  摘要：

  来源于丰富且具有生物学重要性的羟基黄酮的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮被用于通过多功能的钯催化交叉偶联反应合成一系列功能化黄酮。Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole 系统有效地催化了广泛的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮作为亲电偶联伙伴与各种亲核试剂的反应，得到相应的产品良率高。成功使用了低至 0.1 mol% Pd 的催化剂负载量。重要的是，我们证明该协议在合成潜在的基于 chromen-4-one 的 DNA 依赖性蛋白激酶抑制剂的类似物方面提供了显着提高的效率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611742

文献信息

• Triazine-Based Mesoporous Covalent Imine Polymers as Solid Supports for Copper-Mediated Chan-Lam Cross-Coupling N-Arylation Reactions
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/chem.201402365

  日期：2014.7.7

  The synthesis of a novel mesoporous covalent imine polymeric (MCIPs) material, involving simple Schiff‐base chemistry, is reported. This highly functionalised nitrogen‐rich material acts as a good support for immobilising CuII ions, exhibiting excellent catalytic activity in promoting the Chan–Lam cross‐coupling reaction between biologically active amines and arylboronic acids. The performance of this

  据报道，涉及一种简单的席夫碱化学反应的新型介孔共价亚胺聚合物（MCIPs）材料的合成。这种高度功能化的富氮材料为固定Cu II离子提供了良好的支持，在促进生物活性胺与芳基硼酸之间的Chan-Lam交叉偶联反应中表现出出色的催化活性。该催化剂的性能也从其广泛的底物范围，高稳定性，真正的非均质性，温和的反应条件和可重复使用性而又不失去活性的方面得到证明。观察到的结果将为这种新兴材料的设计和催化应用提供更多的范围。