α-Azido-capronsaeure-chlorid | 23228-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Azido-capronsaeure-chlorid
• 英文别名: α-Azido-caproylchlorid；2-azido-hexanoyl chloride；2-azidohexanoyl chloride
• CAS: 23228-68-4
• 化学式: C₆H₁₀ClN₃O
• 分子量: 175.618
• InChiKey: IFKZOWTWQNHUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Azido-capronsaeure-chlorid 在 镍 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6β-Ξ-norleucylamino-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  EKSTROEM; GOMEZ REVILLA; MOLLBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 281 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-azidohexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 α-Azido-capronsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  EKSTROEM; GOMEZ REVILLA; MOLLBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 281 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Attempted generation of azacyclopropenones a new route to nitriles
  作者：A. Hassner、R.J. Isbister、R.B. Greenwald、J.T. Klug、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82736-8

  日期：1969.1

  A synthesis of the unknown azacyclopropenone (azirinone) system was attempted via α-azido ketenes. Treatment of α-azido acid chlorides with triethylamine, in an attempt to generate α-azido ketenes, led in good yield to nitriles containing one less carbon. At −60° it was possible to trap the α-azido ketene 7c with benzalaniline to form a β-lactam. The formation of nitriles most likely proceeds by intermediacy

  尝试通过α-叠氮基烯酮合成未知的氮杂环丙烯酮（叠氮酮）系统。为了产生α-叠氮基烯酮，用三乙胺处理α-叠氮基酰氯导致了含碳量少的腈的高收率。在-60°时，可以用苯并苯胺捕获α-叠氮基乙烯酮7c以形成β-内酰胺。腈的形成最有可能通过叠氮酮的中间进行。反应顺序可将羧酸有效降解为腈，同时损失一个碳。