N-acetyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-methylbenzenesulfonamide | 849067-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]sulfonylacetamide
• CAS: 849067-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 335.448
• InChiKey: KUSAZEHHAOYDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺（11）和一组具有适当取代的苯基取代基的类似物（4-F，2,4-F（2），4-SO（2）Me，4-OCHMe（2 ））合成附着在其C-4或C-5位置的化合物，作为选择性的环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，与阿司匹林（COX-1 IC（ 50）= 0.35microM； COX-2 IC（50）= 2.4microM），与阿司匹林一样[COX-2选择性指数（SI）= 0.14]，11是非选择性COX-2抑制剂（COX-2 SI = 0.23） 。具有连接到C-4的2,4-二氟苯基取代基的区域异构体（COX-2 IC（50）= 0.087microM; COX-2 SI> 1149）或C-5（COX-2 IC（50）= 0.77microM ，SI> 130），相对于参考药物塞来昔布（11）的位置表现出最有效和选择性的COX-2抑制活性（COX-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-acetyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺（11）和一组具有适当取代的苯基取代基的类似物（4-F，2,4-F（2），4-SO（2）Me，4-OCHMe（2 ））合成附着在其C-4或C-5位置的化合物，作为选择性的环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，与阿司匹林（COX-1 IC（ 50）= 0.35microM； COX-2 IC（50）= 2.4microM），与阿司匹林一样[COX-2选择性指数（SI）= 0.14]，11是非选择性COX-2抑制剂（COX-2 SI = 0.23） 。具有连接到C-4的2,4-二氟苯基取代基的区域异构体（COX-2 IC（50）= 0.087microM; COX-2 SI> 1149）或C-5（COX-2 IC（50）= 0.77microM ，SI> 130），相对于参考药物塞来昔布（11）的位置表现出最有效和选择性的COX-2抑制活性（COX-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.039