2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid | 473932-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid
• CAS: 473932-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: PEEZZMIENDQPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methyl-propionamide 、 2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以129.1 mg的产率得到(S,S)-2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]-N-(1-methylcarbamoylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Insight into β-hairpin stability: a structural and thermodynamic study of diastereomeric β-hairpin mimeticsElectronic supplementary information (ESI) available: temperature and concentration-dependent chemical shifts and melting curves of the investigated molecules in different solvents and details of the X-ray analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b111241d/

  摘要：

  模型β-发夹肽模拟物的两种非对映异构体的合成和研究结合了实验（NMR、X 射线、CD、MS、IR）和计算方法（蒙特卡罗/分子力学计算）。研究了疏水相互作用和氢键的二级结构稳定作用。比较非竞争性、极性质子惰性溶剂和极性质子溶剂中的发夹群体折叠程度说明了分子内氢键对发夹稳定性的关键作用。通过研究各种溶剂中非对映异构体化合物的 1H NMR 熔解曲线，可以评估疏水效应对二级结构稳定性的作用。

  DOI：

  10.1039/b111241d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 2-[2'-(2''-acetylamino-3''-methylbutyrylamino)phenylethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insight into β-hairpin stability: a structural and thermodynamic study of diastereomeric β-hairpin mimeticsElectronic supplementary information (ESI) available: temperature and concentration-dependent chemical shifts and melting curves of the investigated molecules in different solvents and details of the X-ray analysis. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b111241d/

  摘要：

  模型β-发夹肽模拟物的两种非对映异构体的合成和研究结合了实验（NMR、X 射线、CD、MS、IR）和计算方法（蒙特卡罗/分子力学计算）。研究了疏水相互作用和氢键的二级结构稳定作用。比较非竞争性、极性质子惰性溶剂和极性质子溶剂中的发夹群体折叠程度说明了分子内氢键对发夹稳定性的关键作用。通过研究各种溶剂中非对映异构体化合物的 1H NMR 熔解曲线，可以评估疏水效应对二级结构稳定性的作用。

  DOI：

  10.1039/b111241d