5,11,17,23-tetraisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 199923-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetraisothiocyanato-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 199923-91-6
• 化学式: C₄₄H₄₄N₄O₄S₄
• 分子量: 821.122
• InChiKey: MOMACBOZLMXDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 、 5,11,17,23-tetraisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以37%的产率得到5,11,17,23-tetrakis[(aminopropyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  探索基于杯芳烃的簇，以有效功能呈现肺炎链球菌糖。

  摘要：

  杯芳烃是有希望的支架，用于多种糖抗原单位的有效簇状暴露。在这里，我们报告合成和生物学评估的六杯肺炎链球菌（SP）血清型19F的三糖重复单元功能的杯[6]芳烃。尽管暴露的糖抗原的数量很少，该系统已显示出其有效抑制天然19F荚膜多糖和抗19F抗体之间结合的能力，很好地模仿了多糖中的抗原决定簇。在初步筛选了四种用N官能化的模型糖杯芳烃之后，已选择使用SP 19F重复单元对calix [6] arene移动支架进行功能化-乙酰甘露糖胺，以及化合价和/或构象性质不同。这项工作是朝着开发新的完全合成的杯芳烃迈出的一步，该杯芳烃包含小的碳水化合物抗原作为潜在的基于碳水化合物的疫苗支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103305
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetraisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  探索基于杯芳烃的簇，以有效功能呈现肺炎链球菌糖。

  摘要：

  杯芳烃是有希望的支架，用于多种糖抗原单位的有效簇状暴露。在这里，我们报告合成和生物学评估的六杯肺炎链球菌（SP）血清型19F的三糖重复单元功能的杯[6]芳烃。尽管暴露的糖抗原的数量很少，该系统已显示出其有效抑制天然19F荚膜多糖和抗19F抗体之间结合的能力，很好地模仿了多糖中的抗原决定簇。在初步筛选了四种用N官能化的模型糖杯芳烃之后，已选择使用SP 19F重复单元对calix [6] arene移动支架进行功能化-乙酰甘露糖胺，以及化合价和/或构象性质不同。这项工作是朝着开发新的完全合成的杯芳烃迈出的一步，该杯芳烃包含小的碳水化合物抗原作为潜在的基于碳水化合物的疫苗支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103305

文献信息

• Molecular Architecture and Symmetry Properties of 1,3-Alternate Calix[4]arenes with Orientable Groups at the Para Position of the Phenolic Rings
  作者：Lucio Toma、Laura Legnani、Federica Compostella、Marta Giuliani、Federica Faroldi、Alessandro Casnati、Francesco Sansone

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01784

  日期：2016.10.21

  through trimethylenethioureido spacers to a calix[4]arene core and differing for the presence of methoxy or propoxy groups at the lower rim were synthesized. One of the two compounds is fixed in the 1,3-alternate geometry by the presence of the propoxy groups, while the other is potentially free to assume one of the different geometries allowed in calix[4]arene. Their similar NMR spectra in chloroform

  合成了由四个完全乙酰化的β-乙酰甘露糖胺残基组成的两个糖簇，这些残基通过三亚甲基硫脲基间隔基连接到杯[4]芳烃核上，但在下边缘存在甲氧基或丙氧基基团的情况有所不同。两种化合物中的一种通过丙氧基的存在而固定在1,3-交替的几何形状中，而另一种则可能自由地假定杯芳烃[4]芳烃中允许的不同几何形状之一。在氯仿中相似的NMR光谱清楚地表明了相同的1,3-交替几何形状。两种化合物均通过DFT方法在标准B3LYP / 6-31G（d）水平下进行了构象研究。两个糖杯芳烃对相同的几何形状显示出较大的构象偏好，使得一个取代基的甘露糖胺部分接近相反取代基的硫脲基。这允许形成分子内氢键并引发一系列贯穿空间的紧密接触。与NOESY图的比较证明了实验数据和理论数据之间的极佳对应关系，因此对两个糖杯芳烃在非极性溶剂中所呈现的高度对称构象进行了实验验证。