7,8-di-tert-butyl (5R,8R)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4,4]nonane-7,8-dicarboxylate | 1407162-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8-di-tert-butyl (5R,8R)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4,4]nonane-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl (5R,8R)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylate
• CAS: 1407162-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 355.391
• InChiKey: DJIHBPOQYQVRMW-JDNHERCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-di-tert-butyl (5R,8R)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4,4]nonane-7,8-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三异丙基硅烷 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiroligozymes for Transesterifications: Design and Relationship of Structure to Activity

  摘要：

  Transesterification catalysts based. on stereochemically defined, modular, functionalized ladder-molecules (named spiroligozymes) were designed, using the "inside-out" design strategy, and mutated synthetically to improve catalysis. A series of stereochemically and regiochemically diverse bifunctional spiroligozymes were first synthesized to identify the best arrangement of a pyridine as a general base catalyst and an alcohol nucleophile to accelerate attack on vinyl trifluoroacetate as an electrophile. The best bifunctional spiroligozyme reacted with vinyl trifluoroacetate to form an acyl-spiroligozyme conjugate 2.7 X 10(3)-fold faster than the background reaction with a benzyl alcohol. Two trifunctional spiroligozymes were then synthesized that combined a urea with the pyridine and alcohol to act as an oxyanion hole and activate the bound acyl-spiroligozyme intermediate to enable acyl-transfer to methanol. The best trifunctional spiroligozyme carries out multiple turnovers and acts as a transesterification catalyst with k(1)/k(uncat) of 2.2 X 10(3) and k(2)/k(uncat) of 1.3 X 10(2). Quantum mechanical calculations identified the four transition states of the catalytic cycle and provided a detailed view of every stage of the transesterification reaction.

  DOI：

  10.1021/ja3069648
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tert-butyl) (R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7,8-di-tert-butyl (5R,8R)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4,4]nonane-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的双氨基酸合成

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.032