(S)-2-amino-8-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 1219447-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-8-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-2-amino-8-oxo-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1219447-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FNGNBQQDPAHIGB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1,2-环己二酮 在 C₃₂H₃₄N₆O 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂环己烷-1,2-二酮与亚烷基丙二腈的不对称共轭加成环化

  摘要：

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效促进环己烷-1,2-二酮与亚苄基丙二腈的不对称共轭加成环化反应，生成相应的2-氨基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯-3以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）生成 - 腈。与以前的报道相比，使用新型二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂可以获得具有更高对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153773

文献信息

• One-Pot Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins and 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes: Discovery of a Type of Potent Antibacterial Agent
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Jiexi Yan、Ru Chen、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo202020m

  日期：2012.1.20

  Function-oriented design and synthesis of chiral small molecules with novel activity is a key goal in modern organic chemistry. As multiple antibiotic-resistant pathogens are emerging and causing serious diseases, the need for practical routes for the development of new types of antibacterial agents is very urgent. Herein, we present a highly efficient process for the synthesis of optically active pyranocoumarins

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene Derivatives
  作者：Naresh Ramireddy、Santhi Abbaraju、Derong Ding、Hadi Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2641

  日期：2017.1

  Optically active 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylates, 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles, and 2‐amino‐8‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles were synthesized. Using cinchona alkaloid‐derived bifunctional catalysts, the corresponding 2‐amino‐4H‐chromene derivatives were obtained in high yields and moderate to high ee values (up to 82% ee)

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。
• Asymmetric conjugate addition–cyclization of cyclohexane-1,2-dione with alkylidenemalononitriles using diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yasuyuki Matsushima、Yuta Iino、Yuka Tsuruta、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153773

  日期：2022.5

  diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promoted the asymmetric conjugate addition-cyclization of cyclohexane-1,2-dione with benzylidenemalononitriles, resulting in the corresponding 2-amino-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee). Use of the novel diaminomethylenemalononitrile organocatalyst made it possible to obtain

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效促进环己烷-1,2-二酮与亚苄基丙二腈的不对称共轭加成环化反应，生成相应的2-氨基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯-3以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）生成 - 腈。与以前的报道相比，使用新型二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂可以获得具有更高对映选择性的所需产物。