1'-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2S-cyano-β-D-glucopyranosyl)acetophenone | 127863-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2S-cyano-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxy-5-cyano-6-phenacyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127863-20-1
• 化学式: C₃₈H₃₁NO₁₀
• 分子量: 661.665
• InChiKey: YIBYBCMUHSJMMC-LCKZEXAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-cyano-α-D-glucopyranosyl bromide 在 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1'-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2S-cyano-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  具有亲电、自由基和亲核异头碳的 2-酮己糖基溴的 C-糖苷化

  摘要：

  酰化的 2-酮己糖基卤化物对 C-同系化的敏感性用易于获得的三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯-己糖-ulosyl bromide 1 作为模型化合物来证明。具有亲电异头碳的 C-糖苷化需要事先羰基保护，以避免 C-亲核试剂的羰基加成，例如，作为氰醇。三氟甲磺酸银促进与苯乙酮的甲硅烷醇醚反应，然后有效地产生 β-苯甲酰基产物。通过热 (AIBN) 或光化学诱导，1 平滑地生成异头自由基——由于其封端取代，相对亲电——它在三丁基锡和缺电子烯烃存在的情况下专门捕获氢。然而，它与烯丙基三丁基锡烷以高立体选择性反应生成 α-C-烯丙基糖苷糖。ulosyl bromide 1 中的 α-溴酮官能团易受 Reformatsky 条件的影响：用锌-铜对处理很容易产生 1,2-烯醇化物，这是一种最简单的异头亲核试剂，可有效地添加到醛中以产生 α-C-羟烷基糖苷糖或具有高度双立体选择的α-C-二糖（含糖醛）。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300152

文献信息

• Acylated 2-oxoglycosyl bromides: Exploration of their reaction potential
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Sabine Schwidetzky、Katsumi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94336-3

  日期：1990.1
• LICHTENTHALER, F. W.;SCHWIDETZKY, S.;NAKAMURA, K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 71-74
  作者：LICHTENTHALER, F. W.、SCHWIDETZKY, S.、NAKAMURA, K.

  DOI：——

  日期：——