7-t-Butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-3-oxatricyclo<4.2.0.0^1,5>octan-2-one | 129930-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-t-Butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-3-oxatricyclo<4.2.0.0^1,5>octan-2-one
• CAS: 129930-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: BZYFXDVTUJCXED-LCONVBBXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6exo-Bromo-7endo-t-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.1 g的产率得到7-t-Butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-3-oxatricyclo<4.2.0.0^1,5>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0]辛烷-2-酮和三环[3.2.0.0]庚烷-2-酮的制备及一些反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3

  DOI：

  10.1039/p19900001353