3-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1039169-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1039169-41-9
• 化学式: C₄₂H₄₅F₃O₁₁
• 分子量: 782.808
• InChiKey: ZIEQZFIUJJESLV-DYTARDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 双丙酮葡萄糖 在 4 A molecular sieve 三氟甲磺酸酐 、 sulfobromophthalein sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398