2-hydroxy-1,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde | 78267-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-hydroxy-1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 78267-57-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OHBRZENPIYHNHX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-hydroxy-1,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.15 g的产率得到1,4-dimethyl-2-(perhydropyran-2-yloxy)cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder途径开发潜在的三茂茂前体

  摘要：

  2-甲基丁-3-yn-2-ol（9）有效地转化为6-甲酰基-3,6-二甲基环己-2-烯基乙酸酯（4b）和6-乙酰基3,6-二甲基环己-2-烯基通过高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder环加成乙酸3-甲基丁酯1，，3-二烯基乙酸酯（2b）生成乙酸酯（4c ）。环加合物（4b）被碱转化为4a，5,6,8a-四氢-4a，7-二甲基香豆素（13b），而环加合物（4c）产生2,3,4a，5,6,8a-六氢- 2-羟基-2,4a，7-三甲基苯并吡喃-4-酮（15），其结构通过X射线分析证实。（13b）和（15）都具有单端孢菌烯的许多结构特征，并且可能在它们的总合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/p19810001096
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以63.6%的产率得到2-hydroxy-1,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder途径开发潜在的三茂茂前体

  摘要：

  2-甲基丁-3-yn-2-ol（9）有效地转化为6-甲酰基-3,6-二甲基环己-2-烯基乙酸酯（4b）和6-乙酰基3,6-二甲基环己-2-烯基通过高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder环加成乙酸3-甲基丁酯1，，3-二烯基乙酸酯（2b）生成乙酸酯（4c ）。环加合物（4b）被碱转化为4a，5,6,8a-四氢-4a，7-二甲基香豆素（13b），而环加合物（4c）产生2,3,4a，5,6,8a-六氢- 2-羟基-2,4a，7-三甲基苯并吡喃-4-酮（15），其结构通过X射线分析证实。（13b）和（15）都具有单端孢菌烯的许多结构特征，并且可能在它们的总合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/p19810001096