1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranose | 122046-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；tri-O-acetyl-5-iodo-5-deoxy-β-D-ribofuranose；Tri-O-acetyl-5-jod-5-desoxy-β-D-ribofuranose；[(2S,3S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-(iodomethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 122046-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₇
• 分子量: 386.14
• InChiKey: KECFBCWJBDZDJT-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  用于追踪组蛋白核糖糖化中酮胺加合物的叠氮核糖探针

  摘要：

  反应性细胞代谢物可以修饰大分子并形成加合物，称为非酶共价修饰 (NECM)。由于所形成的加合物的性质复杂且常常不明确，剖析 NECM（例如糖化）的机制、调节和后果一直具有挑战性。直接追踪关键靶标修饰的形成以揭示其潜在的生理重要性需要特定的化学工具。在这里，我们介绍活性叠氮基修饰核糖类似物 5-叠氮核糖 (5-AR) 以及无活性对照衍生物 1-叠氮核糖 (1-AR) 的新型化学酶合成方法及其在理解蛋白质核糖糖化方面的应用体外和纤维素中。通过这些新探针，我们发现，与 MGO 糖化类似，核糖糖化特异性地积聚在组蛋白上。除了荧光标记之外，我们还展示了探针在富集修饰靶标方面的实用性，这些靶标是通过无标记定量蛋白质组学和高分辨率 MS/MS 工作流程进行识别的。最后，我们确定已知的癌蛋白和己糖脱糖酶、果糖胺 3-激酶 (FN3K) 能够识别并促进活细胞中 5-AR 糖基化加合物的去除，支持核糖糖基化的动态调节，并验证探针作为监测

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01325
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 咪唑 、 Candida rugosa lipase (Type VII) 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于追踪组蛋白核糖糖化中酮胺加合物的叠氮核糖探针

  摘要：

  反应性细胞代谢物可以修饰大分子并形成加合物，称为非酶共价修饰 (NECM)。由于所形成的加合物的性质复杂且常常不明确，剖析 NECM（例如糖化）的机制、调节和后果一直具有挑战性。直接追踪关键靶标修饰的形成以揭示其潜在的生理重要性需要特定的化学工具。在这里，我们介绍活性叠氮基修饰核糖类似物 5-叠氮核糖 (5-AR) 以及无活性对照衍生物 1-叠氮核糖 (1-AR) 的新型化学酶合成方法及其在理解蛋白质核糖糖化方面的应用体外和纤维素中。通过这些新探针，我们发现，与 MGO 糖化类似，核糖糖化特异性地积聚在组蛋白上。除了荧光标记之外，我们还展示了探针在富集修饰靶标方面的实用性，这些靶标是通过无标记定量蛋白质组学和高分辨率 MS/MS 工作流程进行识别的。最后，我们确定已知的癌蛋白和己糖脱糖酶、果糖胺 3-激酶 (FN3K) 能够识别并促进活细胞中 5-AR 糖基化加合物的去除，支持核糖糖基化的动态调节，并验证探针作为监测

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01325

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Certain 5‘-Modified Analogs of 2,5,6-Trichloro-1-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)benzimidazole
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John C. Drach、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm9604888

  日期：1997.2.1

  A series of 5'-modified 2,5,6-trichlorobenzimidazole ribonucleosides has been synthesized and tested for activity against two human herpesviruses and for cytotoxicity. The 5'-methoxy, 5'-ethoxy, and 5'-butoxy analogs of 2,5,6-trichloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB) were prepared by coupling the appropriate 5-O-alkyl-1,2,3-tri-O-acetyl-beta-D-ribose derivatives with 2,5,6-trichlorobenzimidazole followed by removal of the protecting groups. The 5'-deoxy-5'-fluoro, -5'-chloro, -5'-bromo, -5'-iodo, -5'-azido, and -5'-thiomethyl derivatives were synthesized in a similar fashion. All of these 5'-modified derivatives had significant activity against HCMV in plaque and yield reduction assays (IC50's = 0.5-14.2 mu M) but had little activity (IC50's > 100 mu M) against HSV-1. This pattern is similar to the antiviral activity profile observed for TCRB. The 5'-halogenated derivatives were more active than the other 5'-modified derivatives with antiviral activity well separated from cytotoxicity. In general, cytotoxicity of all the 5'-modified derivatives was greater in human foreskin fibroblasts (HFF cells) than in L1210 or K-B tumor cells. These results indicate that the viral target tolerates significant modifications of TCRB at the 5'-position without adversely affecting activity against HCMV, whereas the 5'-modifications increased cytotoxicity in human diploid cells.
• Kanazawa; Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 200,202
  作者：Kanazawa、Sato

  DOI：——

  日期：——
• 5'-SUBSTITUTED-RIBOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0845001A1

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5874413A
  申请人：——

  公开号：US5874413A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] 5'-SUBSTITUTED-RIBOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES DE RIBOFURANOSYLE 5'-SUBSTITUES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1997007125A1

  公开（公告）日：1997-02-27

  (EN) The present invention relates to polysubstituted benzimidazoles, having formula (I), wherein Q is substituted benzimidazole group attached at the benzimidazole 1-position; R is a halogen or atomic number 9 to 53, inclusive (i.e., -F, -Cl, -Br, or -I); azido (i.e., -N3); or -X-R1, wherein X is a chalcogen of atomic number 8 to 16, inclusive (i.e., -O- or -S-), and R1 may be straight or branched chain alkyl of 1 to 8 carbon atoms; and R2 and R3 may be the same or different and are separately -O-C(=O)CH3 (i.e., -OAc) or hydroxy (i.e., -OH); and pharmaceutically acceptable salts and operative combinations thereof. Also provided by this invention are compositions comprising a polysubstituted benzimidazoles as defined above and methods of use thereof.(FR) On décrit des benzimidazoles polysubstitués de formule (I) où Q représente un groupe benzimidazole substitué rattaché à la position 1 de benzimidazole; R représente un halogène de numéro atomique 9 à 53 inclus (c'est-à-dire -F, -Cl, -Br, ou -I); azido (c'est-à-dire -N3); ou -X-R1, où X représente un chalcogène de numéro atomique 8 à 16 inclus (c'est-à-dire -O- ou -S-), et R1 peut représenter un alkyle à chaîne droite ou ramifiée de 1 à 8 atomes de carbone; et R2 et R3, identiques ou non, représentent chacun -O-C(=O)CH3 (c'est-à-dire -OAc) ou hydroxy (c'est-à-dire -OH). On décrit aussi leurs sels de combinaison actives pharmacologiquement acceptables, de même que des compositions comprenant un benzimidazole polysubstitué tel que défini ci-dessus, et leurs procédés d'utilisation.