4,4’-bis-{1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole | 1571905-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4’-bis-{1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole
• CAS: 1571905-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₆
• 分子量: 424.308
• InChiKey: MXRLPTPTRJURBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru^II(2,2’-bipyridine)₂(EtOH)₂](ClO₄)₂ 、 4,4’-bis-{1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole 、 sodium perchlorate 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到[Ru(2,2′-bipyridine)2(,4’-bis-{1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole)](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  The redox series [Ru(bpy)₂(L)]ⁿ, n = +3, +2, +1, 0, with L = bipyridine, “click” derived pyridyl-triazole or bis-triazole: a combined structural, electrochemical, spectroelectrochemical and DFT investigation

  摘要：

  化合物 [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2) 和 [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)2 (6(ClO4)2)（bpy = 2,2′-联吡啶，L1 = 1-(4-异丙基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L2 = 1-(4-丁氧基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L3 = 1-(2-三氟甲基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L4 = 4,4′-双-{1-(2,6-二异丙基-苯)}-1,2,3-三唑，L5 = 4,4′-双-{(1-苯基)}-1,2,3-三唑，L6 = 4,4′-双-{1-(2-三氟甲基-苯)}-1,2,3-三唑）是由 [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 与相应的“点击”衍生的吡啶-三唑或双三唑配体合成的，并通过 1H-NMR 光谱、元素分析、质谱和 X 射线晶体学进行表征。结构分析显示 Ru(II) 中心周围存在畸变的八面体配位环境，并且与混合供体配体的化合物相比，Ru–N(三唑) 键长较短而 Ru–N(吡啶) 键长较长。所有化合物都进行了循环伏安研究，并将结果与著名的 [Ru(bpy)3]2+ 化合物进行了比较。氧化和还原电位在很大程度上不受配体变化的影响，所有研究的化合物在相似的电位下表现出氧化和还原步骤。结合 UV-vis-NIR 和 EPR 光谱电化学研究，以及 DFT 计算，用于确定这些化合物中的电子转移位点。这些结果为它们在不同研究的氧化还原状态下的电子结构提供了见解，尽管这些化合物的电化学性质相似，但其光谱特征显示出微妙的差异，并为与配体替换有关的这些化合物中未受干扰的氧化还原电位提供了线索。化合物的还原形式在 NIR 区域表现出结构化的吸收带。此外，我们还展示了使用 Cu-不寻常的卡宾催化剂合成所呈现配体的新合成路线。

  DOI：

  10.1039/c3dt52898g
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(三氟甲基)苯 、 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到4,4’-bis-{1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The redox series [Ru(bpy)₂(L)]ⁿ, n = +3, +2, +1, 0, with L = bipyridine, “click” derived pyridyl-triazole or bis-triazole: a combined structural, electrochemical, spectroelectrochemical and DFT investigation

  摘要：

  化合物 [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2) 和 [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)2 (6(ClO4)2)（bpy = 2,2′-联吡啶，L1 = 1-(4-异丙基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L2 = 1-(4-丁氧基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L3 = 1-(2-三氟甲基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L4 = 4,4′-双-{1-(2,6-二异丙基-苯)}-1,2,3-三唑，L5 = 4,4′-双-{(1-苯基)}-1,2,3-三唑，L6 = 4,4′-双-{1-(2-三氟甲基-苯)}-1,2,3-三唑）是由 [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 与相应的“点击”衍生的吡啶-三唑或双三唑配体合成的，并通过 1H-NMR 光谱、元素分析、质谱和 X 射线晶体学进行表征。结构分析显示 Ru(II) 中心周围存在畸变的八面体配位环境，并且与混合供体配体的化合物相比，Ru–N(三唑) 键长较短而 Ru–N(吡啶) 键长较长。所有化合物都进行了循环伏安研究，并将结果与著名的 [Ru(bpy)3]2+ 化合物进行了比较。氧化和还原电位在很大程度上不受配体变化的影响，所有研究的化合物在相似的电位下表现出氧化和还原步骤。结合 UV-vis-NIR 和 EPR 光谱电化学研究，以及 DFT 计算，用于确定这些化合物中的电子转移位点。这些结果为它们在不同研究的氧化还原状态下的电子结构提供了见解，尽管这些化合物的电化学性质相似，但其光谱特征显示出微妙的差异，并为与配体替换有关的这些化合物中未受干扰的氧化还原电位提供了线索。化合物的还原形式在 NIR 区域表现出结构化的吸收带。此外，我们还展示了使用 Cu-不寻常的卡宾催化剂合成所呈现配体的新合成路线。

  DOI：

  10.1039/c3dt52898g