4-oxo-6,7-dihydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizine | 58633-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-6,7-dihydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 7,12-dihydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(6H)-one；demethoxyharmalanine；7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one；7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 58633-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NWHOZRDDVWFICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  585.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6,7-dihydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-oxo-4,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应 合成吲哚喹啉嗪生物碱的一般策略†

  摘要：

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02691a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-oxo-6,7-dihydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizine Alkaloids via Nucleophilic Additions of Metallated Pyridines
  作者：George Kraus、John Malpert

  DOI：10.1055/s-1997-711

  日期：——

  A direct route to indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids from metallated pyridines and 2 is described.

  描述了从金属化吡啶和 2 制备吲哚 [2,3-a] 喹啉生物碱的直接途径。
• Syntheses of Tetracyclic Indoline Derivatives Via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade of 2-Ethynyltryptamides
  作者：Jiang Zhu、Lu Yang、Hairui Liu、Shitao Sun、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02784

  日期：2024.3.1

  A gold(I)-catalyzed hydroamination/cycloisomerization cascade reaction was developed to yield indolizino[8,7-b]indole and indolo[2,3-a]-quinolizine derivatives from 2-ethynyltryptamides. The optimal conditions were determined by condition screening, and the functional group tolerances of these reactions were explored based on synthetic substrates. An insight into the explanation on the selectivity

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。
• Giri, Venkatachalam S.; Maiti, Bhim C.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 71 - 74
  作者：Giri, Venkatachalam S.、Maiti, Bhim C.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。