4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲 | 21076-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲
• 中文别名: 4-(4-甲苯基)-3-氨基硫脲；3-氨基-1-甲基-1-苯基硫脲；N-(4-甲基苯基)肼硫代酰胺
• 英文名称: 4-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N(4)-methyl-N(4)-phenylthiosemicarbazide；N-methyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide；4-methyl-4-phenylthiosemicarbazide；Hydrazinecarbothioamide, N-methyl-N-phenyl-；3-amino-1-methyl-1-phenylthiourea
• CAS: 21076-11-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD05723931
• 分子量: 181.261
• InChiKey: HREHCYXOFYPKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136°C
• 沸点：
  287.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1692 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid methyl-phenyl-amide 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a025

文献信息

• Investigation of the Biological Properties of (Hetero)Aromatic Thiosemicarbazones
  作者：Maciej Serda、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Josef Jampilek、Matus Pesko、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Robert Musiol、Alicja Ratuszna、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.3390/molecules171113483

  日期：——

  Two series of thiosemicarbazone-based iron chelators (twenty-seven compounds) were designed and synthesized using a microwave-assisted approach. Quinoline and halogenated phenyl were selected as parent scaffolds on the basis of a similarity search. The lipophilicity of the synthesized compounds was measured using HPLC and then calculated. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against eight pathogenic fungal strains. Only a few compounds showed moderate activity against fungi, and (E)-2-(quinolin-2-ylvinyl)-N,N-dimethylhydrazine-carbothioamide appeared to be more effective than fluconazole against most of the fungal strains tested. Antiproliferative activity was measured using a human colon cancer cell line (HCT-116). Several of the tested compounds showed submicromolar antiproliferative activity. Compounds were also tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The structure-activity relationships are discussed for all of the compounds.

  采用微波辅助法设计并合成了两系列基于硫代 semicarbazone 的铁螯合剂（共 27 个化合物）。根据相似性搜索，以喹啉和卤代苯为母体骨架。通过 HPLC 测量并计算所合成化合物的亲脂性。对所合成的化合物进行了针对八种病原真菌的初级体外筛选。仅有少数化合物显示出中等的抗真菌活性，其中(E)-2-(喹啉-2-基乙烯基)-N,N-二甲基胼硫代卡巴脒对大部分测试的真菌株的抗真菌活性均优于氟康唑。采用人结肠癌细胞系(HCT-116) 测量其抗增殖活性。部分测试化合物显示出亚微摩尔级的抗增殖活性。此外，还测试了它们抑制菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的能力。对于所有化合物，讨论了其结构-活性关系。
• Copper Bis(thiosemicarbazonato)-stilbenyl Complexes That Bind to Amyloid-β Plaques
  作者：Asif Noor、David J. Hayne、SinChun Lim、Jessica K. Van Zuylekom、Carleen Cullinane、Peter D. Roselt、Catriona A. McLean、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01520

  日期：2020.8.17

  copper-64 radionuclides that bind to amyloid-β plaques, a family of bis(thiosemicarbazone) ligands with appended substituted stilbenyl functional groups has been prepared. The ligands form charge-neutral and stable complexes with copper(II). The new ligands can be radiolabeled with copper-64 at room temperature. Two lead complexes were demonstrated to bind to amyloid-β plaques present in post-mortem

  阿尔茨海默氏病的特征在于存在细胞外淀粉样蛋白-β斑块。用示踪剂进行正电子发射断层扫描（PET）成像，该示踪剂用与β-淀粉样蛋白斑块结合的正电子发射放射性核素进行放射性标记，可以帮助诊断阿尔茨海默氏病。为了设计新的成像剂，该成像剂用与淀粉样β斑块结合的发射正电子的铜64放射性核素进行了放射性标记，已经制备了带有附加的取代的1,2-二苯乙烯基官能团的双（thiosemicarbazone）配体家族。配体与铜（II）形成电荷中性且稳定的络合物。新的配体可以在室温下用64铜进行放射性标记。事实证明，两种先导复合物可与临床诊断为阿尔茨海默氏病的受试者的死后脑组织中存在的淀粉样蛋白-β斑块结合，并穿越小鼠的血脑屏障。本文介绍的工作提供了制备具有铜放射性核素的化合物的策略，该化合物可用于目标脑PET成像。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATES N-SUBSTITUTED BY A TRICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU TRICYCLIQUE, DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069245A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial P is a tricyclic ring system as defined in claiml.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂P是在权利要求1中定义的三环环系统。
• Pyridazines. 63. Novel thiosemicarbazones derived from formyl- and acyldiazines: synthesis, effects on cell proliferation, and synergism with antiviral agents
  作者：Johnny Easmon、Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00095a027

  日期：1992.8

  with the above mentioned antiviral drugs. Our results do not support the previously expressed opinion that TSC's are selective antiviral agents. In our test systems no evidence for inhibition of virus-induced cytopathic effect was obtained. The TSC derivatives exhibited a broad range of cytotoxic effects, some at concentrations considerably below those reported to have antiviral efficacy. Several of our

  衍生自各种烷基二嗪基（3-哒嗪基，4-嘧啶基，2-吡嗪基）酮和3-哒嗪甲醛的一系列新型硫代半咔唑（TSC）的合成及其对单纯疱疹病毒（HSV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的评估）以及确定其细胞毒性的方法。此外，还研究了这种TSC与著名的抗病毒药无环鸟苷（ACV）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）联合使用的效果。在我们的实验条件下，即确定病毒对HSV-1感染HUT78细胞和MT-1细胞感染HIV-1的细胞病变作用，任何TSC都无法检测到抗病毒活性。然而，观察到了对这些快速生长的T4淋巴细胞细胞系增殖的显着影响。可以建立关于这些细胞毒性作用的明确的结构-活性关系：与吡啶，吡嗪或嘧啶衍生的TSC相比，所研究的大多数3-哒嗪基同类物的细胞毒性较小；在这些化合物中将甲基引入哒嗪系统的C-6或延长酰基部分基本上没有影响；所有带有N，N-二甲基氨基或环氨基取代基的化合物的毒性要比带有NH 2或NHR取
• Synthesis, structural and spectroscopic studies of 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone N(4)-methyl-N(4)-phenyl thiosemicarbazone and its cadmium(II) complex
  作者：K.G. Sangeetha、K.K. Aravindakshan

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.046

  日期：2018.1

  Abstract Synthesis, spectral and single crystal XRD studies of a novel ligand 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone N(4)-methyl-N(4)-phenylthiosemicarbazone and its cadmium(II) complex have been communicated in this work. The ligand crystallizes in triclinic system with space group P -1, a (A) = 7.8930(4), b (A) = 11.2019(5), c (A) = 13.0211(7); α (°) = 96.175(3), β (°) = 100.922(3)°, γ (°) = 91

  摘要新型配体1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑酮N（4）-甲基-N（4）-苯基硫代半脲及其镉（II）配合物的合成，光谱和单晶X射线衍射研究在这项工作中进行了沟通。配体在具有空间群P -1的三斜晶系​​系统中结晶，a（A）= 7.8930（4），b（A）= 11.2019（5），c（A）= 13.0211（7）; α（°）= 96.175（3），β（°）= 100.922（3）°，γ（°）= 91.005（3）°，V（A 3）= 1123.02（10），r（mg / m 3） = 1.306且Z =2。镉（II）配合物在单斜晶体系统中以空间群P 2 1 / c结晶，晶胞尺寸a（A）= 9.6939（5），b（A）= 22.5183（11）， c（A）= 21.2054（10）；α（°）= 90，β（°）= 99.960（2），γ（°）= 90，V（A 3）= 4559.2（4）和Z =