4-(4-甲基苯基)-4-氧代-3-苯基丁酸乙酯 | 110048-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-4-氧代-3-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate
• 英文别名: 3-Phenyl-3-(4-toluoyl)-propionsaeure-aethylester
• CAS: 110048-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: UZXALVMAVRLAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-( p-tolyl)but-2-ynoate 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate 、 4-(4-甲基苯基)-4-氧代-3-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼衍生物的立体和区域选择性加成反应到烷基4-羟基-2-烷基酯/内酯化反应中

  摘要：

  有机硼衍生物与4-羟基-2-炔烃烷基酯的铑相继催化加成/内酯化反应将构成一种合成4-芳基/杂芳基/乙烯基-2（5 H）-呋喃酮的新颖方法区域和化学选择性。研究了铑的预催化剂，配体，反应介质以及有机硼衍生物的特征。

  DOI：

  10.1021/jo701629t

文献信息

• Sequential Rhodium-Catalyzed Stereo- and Regioselective Addition of Organoboron Derivatives to the Alkyl 4-Hydroxy-2-Alkynoates/Lactonizaction Reaction
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo701629t

  日期：2007.12.1

  The sequential rhodium-catalyzed addition/lactonization reaction of organoboron derivatives to alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates would constitute a novel methodology for the synthesis of 4-aryl/heteroaryl/vinyl-2(5H)-furanones with an excellent control of the regio- and chemoselectivity. The role played by rhodium precatalyst, ligands, reaction medium, and the feature of organoboron derivatives has been

  有机硼衍生物与4-羟基-2-炔烃烷基酯的铑相继催化加成/内酯化反应将构成一种合成4-芳基/杂芳基/乙烯基-2（5 H）-呋喃酮的新颖方法区域和化学选择性。研究了铑的预催化剂，配体，反应介质以及有机硼衍生物的特征。