cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 127844-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-cyclohexyloxy-5-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127844-89-7
• 化学式: C₃₃H₃₂O₉
• 分子量: 572.612
• InChiKey: PBFLIQQUMQSKBU-SQBYSBBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 Amberlite IR-120 (H⁺ form) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有游离2-OH基团的酰化葡糖基卤化物的简便方法

  摘要：

  摘要氰基硼氢化物可还原3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己糖基-2-ulose溴化物（8）的羰基，而不会影响端粒溴; 氢化物的唯一轴向侵蚀得到带有游离2-OH基团（72％）的苯甲酰化葡糖基溴化物6。这相当于由d-葡萄糖进行的五步合成，无色谱，总产率为55％。溴化物6，或更具反应性的α-碘化物7，是通过卤素交换从6平稳生成的，容易发生α-或β-选择性糖苷化，强调了它们作为糖基供体的潜力，可用于生成（1→2）连接的寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84076-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose bromide 、 环己醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  带有游离2-OH基团的酰化葡糖基卤化物的简便方法

  摘要：

  摘要氰基硼氢化物可还原3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己糖基-2-ulose溴化物（8）的羰基，而不会影响端粒溴; 氢化物的唯一轴向侵蚀得到带有游离2-OH基团（72％）的苯甲酰化葡糖基溴化物6。这相当于由d-葡萄糖进行的五步合成，无色谱，总产率为55％。溴化物6，或更具反应性的α-碘化物7，是通过卤素交换从6平稳生成的，容易发生α-或β-选择性糖苷化，强调了它们作为糖基供体的潜力，可用于生成（1→2）连接的寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84076-8

文献信息

• Various Glycosyl Donors with a Ketone or Oxime Function next to the Anomeric Centre: Facile Preparation and Evaluation of their Selectivities in Glycosidations
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Ulrich Kläres、Matthias Lergenmüller、Sabine Schwidetzky

  DOI：10.1055/s-1992-34167

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described for the conversion of a variety of hydroxyglycal esters to their 2-oxoglycosyl bromides which simply comprises of brief treatment with N-bromosuccinimide/methanol at ambient temperature. Exhibiting comparably low anomeric reactivity in glycosidation reactions, these ulosyl bromides, as well as their 2-benzoyloxyimino analogs, can readily be transformed into a range of more reactive glycosyl donors with iodine, pentenyloxy, ethylthio and dithiocarbamoyl residues at the anomeric centre, such that any ß-selective glycosidation may be successfullv achieved.

  描述了一种高效的一锅法步骤，用于将多种羟基甘油酯转化为其2-氧基糖苷溴化物，该过程仅涉及在室温下用N-溴琥珀酰亚胺/甲醇进行简短处理。这些氧基糖苷溴化物在糖苷化反应中表现出相对较低的异构体反应性，同时，它们的2-苯甲氧羰基亚氨基类似物也可以很容易地转化为一系列更具反应性的糖苷供体，这些供体在异构体中心具有碘、戊烯氧、乙硫基和二硫氨基甲酰基残基，从而可以成功实现任何β选择性的糖苷化反应。
• Acylated 2-oxoglycosyl bromides: Exploration of their reaction potential
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Sabine Schwidetzky、Katsumi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94336-3

  日期：1990.1
• LICHTENTHALER, F. W.;SCHWIDETZKY, S.;NAKAMURA, K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 71-74
  作者：LICHTENTHALER, F. W.、SCHWIDETZKY, S.、NAKAMURA, K.

  DOI：——

  日期：——