tert-butyl 3-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate | 1373943-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
• CAS: 1373943-11-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: NZMZPQAEIGZGSD-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 QD-4 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate 、 tert-butyl 3-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的N-烷氧羰基酮亚胺的合成及其在3-氨基氧吲哚的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol3007953

文献信息

• Asymmetric Mannich reaction: highly enantioselective synthesis of 3-amino-oxindoles <i>via</i> chiral squaramide based H-bond donor catalysis
  作者：Kadiyala Srinivasa Rao、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan、Rajiv Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra16877a

  日期：——

  catalyzed by chiral Cinchona alkaloid based squaramide containing H-bond donor catalysts, wherein, the reaction of 1,3-diketones with isatin (N-Boc) ketimines led to the formation of 3-aminooxindole derivatives. These derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities under mild conditions using 3 mol% of the catalyst. This protocol provides valuable and easy access to chiral 3-substituted

  我们在这里描述了一种简单且容易的不对称曼尼希反应，该反应是由手性基于金鸡纳生物碱的方胺类含H键供体催化剂催化的，其中1,3-二酮与Isatin（N -Boc）酮亚胺的反应导致3-氨基氧吲哚的形成衍生品。使用3摩尔％的催化剂，在温和条件下以高收率获得优异的对映选择性，获得了这些衍生物。该协议为手性3-取代的3-氨基羟吲哚衍生物提供了有价值且容易获得的途径。