(S)-ferrocenyl methyl sulfoxide | 273223-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: (S)-ferrocenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);1-[(S)-methylsulfinyl]cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 273223-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₂FeOS
• 分子量: 248.129
• InChiKey: BLKWHNAZGIYCKL-JZGIKJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ferrocenyl methyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(S,S)-1,2-bis(ferrocenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  柔性C 2-对称双亚砜作为配体中的硼酸对电子缺陷型烯烃的对映选择性1,4-加成

  摘要：

  报道了无环C 2对称螯合双亚砜配体在Rh（I）催化的硼酸对电子缺陷烯烃的1,4-加成中的应用。在测试的无环乙烷桥联双亚砜中，配体Ferbisox（11），在亚磺酰基硫基上带有二茂铁基部分作为取代基，在化学收率（最高96％）和对映选择性（最高97％ee）方面表现出最好的结果。室温下，在短时间内（通常为2小时），在甲苯中平稳地进行共轭物加成。据报道，反应范围包括使用不同的硼酸，五元，六元和七元环状烯酮，不饱和内酯和最具挑战性的无环酮。[Ferbisox·RhCl] 2预催化剂的X射线衍射研究清楚显示出亚砜与铑具有S配位的二聚结构。根据X射线数据和在溶液中由1进行的结构研究提出了1 H NMR，其解释了观察到的高对映体的模型。

  DOI：

  10.1021/jo400700m
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenyllithium 、 1,2,5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (+)-(R)-methanesulfinate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-ferrocenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  柔性C 2-对称双亚砜作为配体中的硼酸对电子缺陷型烯烃的对映选择性1,4-加成

  摘要：

  报道了无环C 2对称螯合双亚砜配体在Rh（I）催化的硼酸对电子缺陷烯烃的1,4-加成中的应用。在测试的无环乙烷桥联双亚砜中，配体Ferbisox（11），在亚磺酰基硫基上带有二茂铁基部分作为取代基，在化学收率（最高96％）和对映选择性（最高97％ee）方面表现出最好的结果。室温下，在短时间内（通常为2小时），在甲苯中平稳地进行共轭物加成。据报道，反应范围包括使用不同的硼酸，五元，六元和七元环状烯酮，不饱和内酯和最具挑战性的无环酮。[Ferbisox·RhCl] 2预催化剂的X射线衍射研究清楚显示出亚砜与铑具有S配位的二聚结构。根据X射线数据和在溶液中由1进行的结构研究提出了1 H NMR，其解释了观察到的高对映体的模型。

  DOI：

  10.1021/jo400700m
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 N-(benzoyl)isobutylhydrazone 在 (S)-ferrocenyl methyl sulfoxide 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-isopropylbut-3-enyl)benzhydrazide 、 N-(1-isopropylbut-3-enyl)benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  The Isopropylsulfinyl Group:  A Useful Chiral Controller for the Asymmetric Aziridination of Sulfinylimines and the Organocatalytic Allylation of Hydrazones

  摘要：

  A comparative study shows that the isopropylsulfinyl group for which an enantiodivergent and highly diastereoselective approach is reported behaves better than the tert-butylsulfinyl and p-tolylsulfinyl groups, both in terms of reactivity and stereoselectivity in the Corey-Chaykovsky reaction of chiral sulfinylimines and the organocatalytic allylation of acyl hydrazones.

  DOI：

  10.1021/ol050080h