Acetic acid (2S,3S)-3-azido-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester | 191984-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-3-azido-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester
• CAS: 191984-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 311.321
• InChiKey: LZVAAFRPQAHFQJ-VLCSVPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S)-3-azido-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-((2S,4S,5S)-4-Azido-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 4-(O-methyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  从二木糖开始合成3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基4'-硫代核苷的另一种策略

  摘要：

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00296-r
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3-azido-2,3-deoxy-4-thio-α,β-D-erythro-pentofuranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S)-3-azido-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从二木糖开始合成3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基4'-硫代核苷的另一种策略

  摘要：

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00296-r